Chuck Middlekauff est un peintre multimédia titulaire d'une licence en beaux-arts de l'Université d'État métropolitaine de Denver et d'un diplôme d'études supérieures en design et publicité de l'Institut d'art du Colorado, à Denver, dans le Colorado.
Il a passé plusieurs années dans le graphisme et l'art commercial à Denver et à Los Angeles avant de se lancer dans une carrière d'artiste plasticien.
Chuck peint des icônes de la culture américaine dans des couleurs vives et des compositions graphiques audacieuses qui stimulent visuellement la réflexion. Il souhaite que les autres perçoivent ces choses telles qu'il les voit, l'Amérique d'aujourd'hui et d'hier, mais d'une manière inédite et originale.
Chuck déclare : « Je peins tout ce que j'ai vu ou entendu qui m'a enthousiasmé. »