Nato nel 1987 a Hamilton, Ontario, Canada, David ha intrapreso per anni un percorso artistico partecipando a mostre con giuria in tutto l'Ontario, esponendo dipinti realizzati da autodidatta. La svolta nella sua formazione è arrivata quando un corniciaio lo ha presentato all'Academy of Realist Art di Toronto, una scuola con i più alti standard di realismo, che utilizza un curriculum basato sul sistema accademico francese del XIX secolo, reso celebre da William Bouguereau.

Questa formazione di base ha gettato le fondamenta per il suo passaggio all'impegnativo mondo dell'iperrealismo, dove si catturano meticolosamente i dettagli più intricati dei soggetti, impiegando spesso settimane per completare una singola opera. Con l'obiettivo di creare uno stile compositivo assolutamente unico, nel 2021 ha iniziato una serie di dipinti che raffigurano un occhio circondato da fiori, con un effetto di luce prismatico triangolare. La padronanza dell'iperrealismo da parte di David Shepherd ha proiettato con successo il suo lavoro sulla scena internazionale.