David wurde 1987 in Hamilton, Ontario, Kanada, geboren. Jahrelang nahm er mit seinen autodidaktisch angefertigten Gemälden an jurierten Ausstellungen in ganz Ontario teil. Seinen Durchbruch in der Kunstausbildung erlebte er, als ihn ein Einrahmer an die Academy of Realist Art in Toronto vermittelte, eine Schule mit höchsten realistischen Standards, deren Lehrplan auf dem französischen akademischen System des 19. Jahrhunderts basiert, das durch William Bouguereau berühmt wurde.

Diese grundlegende Ausbildung legte den Grundstein für seinen Einstieg in die anspruchsvolle Welt des Hyperrealismus, wo die Künstler die feinsten Details ihrer Motive akribisch erfassen und oft wochenlang an einem einzigen Werk arbeiten. Um einen völlig einzigartigen Kompositionsstil zu entwickeln, begann er 2021 eine Gemäldeserie, die ein von Blumen umgebenes Auge zeigt, durch das ein dreieckiger Prismeneffekt entsteht. David Shepherds Beherrschung des Hyperrealismus hat sein Werk international erfolgreich etabliert.