Chuck Middlekauff is een mixed media-schilder met een bachelordiploma in beeldende kunst van de Metropolitan State University in Denver en een associate degree in design en reclame van het Art Institute of Colorado in Denver, Colorado.
Hij werkte een aantal jaren in grafisch ontwerp en commerciële kunst in Denver en Los Angeles voordat hij een carrière als beeldend kunstenaar nastreefde.
Chuck schildert iconen van de Amerikaanse cultuur in visueel stimulerende, felle kleuren en gedurfde grafische composities. Hij wil dat anderen de dingen ervaren zoals hij ze ziet: het Amerika van vandaag en van vervlogen tijden, maar dan op een frisse en ongewone manier.
Chuck zegt: "Ik schilder alles wat ik ooit heb gezien of gehoord en wat mij enthousiast maakte."